Merck, C4555-10G, Metil-β-ciclodextrina

La metil-β-ciclodextrina es un heptasacárido soluble en agua y con mayor afinidad por el colesterol debido a su núcleo hidrofóbico. Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos que constan de 6, 7 u 8 unidades de glucopiranosa, generalmente denominadas α-, β- o γ-ciclodextrinas, respectivamente. Estos compuestos tienen estructuras rígidas en forma de rosquilla, lo que los convierte en agentes complejantes naturales. La singular estructura de estos compuestos debe su estabilidad a la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares entre los grupos hidroxilo C2 y C3 de las unidades de glucopiranosa vecinas. La molécula adopta la forma de un toroide con los hidroxilos C2 y C3 ubicados alrededor de la abertura mayor y el hidroxilo C6, más reactivo, alineado alrededor de la abertura menor. La disposición de los hidroxilos C6 opuestos a los hidroxilos C2 y C3 unidos por enlaces de hidrógeno fuerza la proximidad de los enlaces de oxígeno dentro de la cavidad, lo que genera un interior hidrofóbico rico en electrones. El tamaño de esta cavidad hidrofóbica depende del número de unidades de glucopiranosa que forman la ciclodextrina. La solubilidad de las ciclodextrinas naturales es muy baja. A finales de la década de 1960, se descubrió que las sustituciones químicas en los sitios hidroxilo 2, 3 y 6 aumentarían considerablemente la solubilidad. La mayoría de las ciclodextrinas modificadas químicamente alcanzan una concentración del 50 % (p/v) en agua.